Un documento del 1022, stipulato dal conte Gualfredo della dinastia poi detta degli Scialenghi, fu redatto in questo castello ( indicato qui, come in tutti i documenti più antichi, nel grado normale: Sanctum Geminianum ).
Nel secolo XII il castello fu posseduto dalla consorteria dei Baroti, ai quali fu tolto dagli Scialenghi in guerra contro il comune di Siena e contro i castelli e i nobili suoi alleati: nel giuramento di pace prestato dagli Scialenghi verso il 1175 era contemplato l'impegno a restituire San Gimignanello ai Baroti.
San Gimignanello continuò comunque ad essere inserito nell'ambito di sovranità degli Scialenghi almeno fino al 1213, quando i residenti del castello (una cinquantina di famiglie) parteciparono al giuramento richiesto alle comunità della Scialenga e della Val di Chiana dal Comune di Siena. Nella prima metà del '300 il castello e il suo territorio furono signoreggiati dai Gallerani di Siena, detentori di amplissimi possedimenti fondiari nella zona.